Bir hükümlünün denetimli serbestlikten yararlanabilmesi için cezaevine girmesi zorunlu mudur?

Evet, zorunludur. Metinde de belirtildiği gibi, 'Ceza miktarı ne olursa olsun her hükümlü, “iyi halli” olup olmadığının tespiti amacıyla cezaevine girmek zorundadır.' Hükümlünün iyi halli olup olmadığına ceza infaz kurumu idaresi karar verir ve bu karar denetimli serbestlik için bir ön şarttır.