Denetimli serbestlikten yararlanabilmek için aranan 'iyi halli olma' koşulu, idare ve gözlem kurulu tarafından nasıl bir usulle ve hangi kriterlere göre değerlendirilir? Bu değerlendirmenin yargısal denetimi mümkün müdür ve bu denetim, idarenin takdir yetkisinin sınırlarını ne şekilde çizer?
İyi halli olma koşulu, CİK m. 109/A'da belirtildiği üzere, idare ve gözlem kurulu tarafından en geç altı ayda bir yapılan periyodik değerlendirmelerle belirlenir. Bu değerlendirmede; hükümlünün ceza infaz kurumunun düzen ve güvenliğine uyup uymadığı, haklarını iyi niyetle kullanıp kullanmadığı, yükümlülüklerini eksiksiz yerine getirip getirmediği, katıldığı iyileştirme ve eğitim-öğretim programları, sosyal faaliyetler, kitap okuma alışkanlığı, diğer hükümlüler ve personel ile ilişkileri, suçundan duyduğu pişmanlık gibi somut kriterler dikkate alınır. Bu karar, idari bir işlem niteliğindedir ve infaz hâkimliğine şikâyet yoluyla yargısal denetime tabidir. Yargısal denetimde infaz hâkimi, idarenin takdir yetkisini keyfi kullanıp kullanmadığını, değerlendirmenin objektif kriterlere dayanıp dayanmadığını ve kanunda sayılan unsurların göz önünde bulundurulup bulundurulmadığını inceler. İdarenin yerine geçerek 'iyi hal' tespiti yapamaz ancak hukuka aykırı bulduğu kararı iptal edebilir.